1. Tak, jak najbardziej, ale moim zdaniem nawigacja byłaby szybsza i wygodniejsza gdybyś odpowiednio opisał już tagi (wtedy mógłbyś wybierać np. artystę, następnie album i tytuł, ale możliwości selekcji masz więcej).
2. Tak.
3. Jak dobrze pamiętam odtwarzacz obsługuje do 50 tys. plików na jednym nośniku (ale maksymalnie do 1 tys. plików na folder). Musisz pamiętać, aby nośnik był sformatowany w systemie FAT32.